OS ELEMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
O carbono é um elemento químico, símbolo C , número atómico 6 (6 prótons e 6 elétrons), massa atómica 12 u, sólido à temperatura ambiente. Dependendo das condições de formação, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrópicas: carbono amorfo e cristalino, em forma de grafite ou ainda diamante. Pertence ao grupo (ou família) 14 (anteriormente chamada IVA).
É o pilar básico da química orgânica, se conhecem cerca de 10 milhões de compostos de carbono, e forma parte de todos os seres vivos.
Características principais
O carbono é um elemento notável por várias razões. Suas formas alotrópicas incluem, surpreendentemente, uma das substâncias mais frágeis e baratas (o grafite) e uma das mais rígidas e caras (o diamante). Mais ainda: apresenta uma grande afinidade para combinar-se quimicamente com outros átomos pequenos, incluindo átomos de carbono que podem formar largas cadeias. O seu pequeno raio atómico permite-lhe formar cadeias múltiplas; assim, com o oxigénio forma o dióxido de carbono, vital para o crescimento das plantas (ver ciclo do carbono); com o hidrogénio forma numerosos compostos denominados, genericamente, hidrocarbonetos, essenciais para a indústria e o transporte na forma de combustíveis derivados de petróleo e gás natural. Combinado com ambos forma uma grande variedade de compostos como, por exemplo, os ácidos graxos, essenciais para a vida, e os ésteres que dão sabor às frutas. Além disso, fornece, através do ciclo carbono-nitrogênio, parte da energia produzida pelo Sol e outras estrelas.
A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico suecoTorbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital porJöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu aureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita actualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correcta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reacções e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigénio e o hidrogénio. Muitos deles contêm nitrogénio, halogéneos e, mais raramente, fósforo e enxofre.
Características da química orgânica
Dentro da química orgânica existem as funções orgânicas (compostos orgânicos de características químicas e físicas semelhantes). Existem muitas funções, sendo as mais comuns:
§ Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Alceninos, Cicloalcanos, Cicloalcenos)
§ Haletos
§ Álcool
§ Enol
§ Fenol
§ Éter
§ Éster
§ Aldeído
§ Cetona
§ Aminas
§ Amida
§ Nitrilas
As razões para que haja muitos compostos orgânicos são:
§ A capacidade do carbono de formar ligações covalentes com ele mesmo. São solventes dos compostos orgânicos: o éter e o álcool, por exemplo.
§ O raio atómico relativamente pequeno do Carbono em relação aos outros elementos da família 4A.
§ Sua eletronegatividade não é muito forte, podendo reagir sem precisar de grandes somas de energia.
§ Elemento muito abundante.
§ O carbono é tetravalente, ou seja, por possuir 4 electrões na camada de valência efectua 4 ligações.
§ Ligações múltiplas, isto é, forma ligações simples, dupla e triplas.
§ O carácter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).
§ Formar cadeias carbônicas
§ Possui 3 hibridizações: sp³, sp² e sp.
Nomenclatura dos compostos orgânicos
Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeados de acordo com seus devidos prefixos, infixos e sufixos:
Prefixo
O prefixo é adoptado conforme o número de Carbonos na cadeia principal
§ 1 Carbono: Met-
§ 2 Carbonos: Et-
§ 3 Carbonos: Prop-
§ 4 Carbonos: But-
§ 5 Carbonos: Pent-
§ 6 Carbonos: Hex-
§ 7 Carbonos: Hept-
§ 8 Carbonos: Oct-
§ 9 Carbonos: Non-
§ 10 Carbonos: Dec-
Infixos
É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação: Saturada possuem apenas ligações simples entres os carbonos. Insaturadas possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.
§ Apenas ligações simples: -an-
§ Ligação dupla: -en-
§ Duas ligações duplas: -dien-
§ Três ligações duplas: -trien-
§ Ligação tripla: -in-
§ Duas ligações triplas: -diin-
§ Três ligações triplas: -triin-
Sufixos
Os sufixos são colocados conforme a função orgânica do composto.
§ Hidrocarbonetos: -o
§ Ácidos Carboxílicos: Ácido + -óico
§ Cetonas: -ona
§ Aldeídos: -al
§ Álcoois ou fenóis: -ol
§ Ésteres: -oato de -ila, onde -ila é o sufixo adotado para o radical.
§ Éteres: Radical menor + -oxi- + radical maior
§ Aminas: Radical + -amina
§ Amidas: Radical + -amida
Exemplo de nomenclaturas de compostos orgânicos
§ Metano
1. Número de carbonos: Met- = 1 Carbono
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -an- = Simples
3. Função química do composto: -o = Hidrocarboneto
Logo: CH4
§ Butano
1. Número de carbonos: But- = 4 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -an- = Simples
3. Função química do composto: -o Hidrocarboneto
Logo: CH3-CH2-CH2-CH3
§ Etanol
1. Número de carbonos: Et- = 2 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -an- = Simples
3. Função química do composto: -ol = Alcoól
Logo: CH3-CH2-OH
§ Etenal
1. Número de carbonos: Et- = 2 Carbonos
2. Tipo de ligação entre os Carbonos: -en- = Dupla
3. Função química do composto: -al = Aldeído
Logo: CH3=COH
Reacções em química orgânica
§ Reação de Diels-Alder (Cicloadição)
Estados alotrópicos
São conhecidas quatro formas alotrópicas do carbono, além da amorfa: grafite,diamante, fulerenos e nanotubos. Em 22 de Março de 2004 se anunciou a descoberta de uma quinta forma alotrópica: (nanoespumas) . A forma amorfa é essencialmente grafite, porque não chega a adoptar uma estrutura cristalina macroscópica. Esta é a forma presente na maioria dos carvões e na fuligem.
À pressão normal, o carbono adota a forma de grafite estando cada átomo unido a outros três em um plano composto de células hexagonais; neste estado, 3 elétrons se encontram em orbitais híbridos planos sp² e o quarto em um orbital p.
As duas formas de grafite conhecidas, alfa (hexagonal) e beta (romboédrica), apresentam propriedades físicas idênticas. Os grafites naturais contêm mais de 30% de forma beta, enquanto o grafite sintético contém unicamente a forma alfa. A forma alfa pode transformar-se em beta através de procedimentos mecânicos, e esta recristalizar-se na forma alfa por aquecimento acima de 1000 °C.
Devido ao deslocamento dos elétrons do orbital pi, o grafite é condutor de eletricidade, propriedade que permite seu uso em processos de eletrólise. O material é frágil e as diferentes camadas, separadas por átomos intercalados, se encontram unidas por forças de Van der Waals, sendo relativamente fácil que umas deslizem sobre as outras.
Sob pressões elevadas, o carbono adota a forma dediamante, na qual cada átomo está unido a outros quatro átomos de carbono, encontrando-se os 4 elétrons em orbitais sp³, como nos hidrocarbonetos. O diamante apresenta a mesma estrutura cúbica que o silício e o germânio, e devido à resistência da ligação química carbono-carbono, é junto com o nitreto de boro (BN) a substância mais duraconhecida. A transformação em grafite na temperaturaambiente é tão lenta que é indetectável. Sob certas condições, o carbono cristaliza como lonsdaleíta, uma forma similar ao diamante, porém hexagonal, encontrado nos meteoros.
O orbital híbrido sp¹, que forma ligações covalentes, só é de interesse na química, manifestando-se em alguns compostos como, por exemplo, o acetileno.
Os fulerenos têm uma estrutura similar à do grafite, porém o empacotamento hexagonal se combina com pentágonos (e, possivelmente, heptágonos), o que curva os planos e permite o aparecimento de estruturas de forma esférica, elipsoidal ecilíndrica. São constituídos por 60 átomos de carbono apresentando uma estrutura tridimensional similar a uma bola de futebol. As propriedades dos fulerenos não foram determinadas por completo, continuando a serem investigadas.
A esta família pertencem também os nanotubos de carbono, de forma cilíndrica, rematados em seus extremos por hemiesferas (fulerenos). Constituem um dos primeiros produtos industriais da nanotecnologia. Investiga-se sua aplicabilidade em fios de nanocircuitos e emeletrônica molecular, já que, por ser derivado do grafite, conduz eletricidade em toda sua extensão.
Aplicações
O principal uso industrial do carbono é como componente de hidrocarbonetos, especialmente os combustíveis como petróleo e gás natural; do primeiro se obtém por destilação nas refinarias gasolinas, querosene e óleos e, ainda, é usado como matéria-prima para a obtenção deplásticos, enquanto que o segundo está se impondo como fonte de energia por sua combustão mais limpa. Outros usos são:
§ O isótopo carbono-14, descoberto em 27 de Fevereiro de 1940, se usa na datação radiométrica.
§ Em varetas de protecção de reactores nucleares.
§ As pastilhas de carbono são empregadas em medicina para absorver as toxinas do sistema digestivo e como remédio para a flatulência.
§ O Carbono-11, radioactivo com emissão de positrão usado no exame PET em medicina nuclear.
§ O carvão é muito utilizado nas indústrias siderúrgicas, como produtor de energia e na indústria farmacêutica (na forma de carvão activado)
As propriedades químicas e estruturais dos fulerenos, na forma de nanotubos, prometem usos futuros no campo da nanotecnologia (verNanotecnologia do carbono).
Os diamantóides são minúsculos cristais com forma cristalina composta por arranjos de átomos de carbono e também hidrogênio muito semelhante ao diamante. Os diamantóides são encontrados nos hidrocarbonetos naturais como petróleo, gás e principalmente em condensados (óleos leves do petróleo). Têm importante aplicação na nanotecnologia.
CONCLUSÃO
Depois de algumas investigações científicas sobre a Química de Carbono a colectânea do nosso grupo concluiu que a química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono. E estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc...A sua importância reside no facto de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos.
O seu principal uso industrial do carbono é como componente de hidrocarbonetos, especialmente os combustíveis como petróleo e gás natural; do primeiro se obtém por destilação nas refinarias gasolinas, querosene e óleos e, ainda, é usado como matéria-prima para a obtenção de plásticos, enquanto que o segundo está se impondo como fonte de energia por sua combustão mais limpa. Recentemente tem sido considerado um dos elementos principais para o desenvolvimento da electrónica molecular ou moletrônica.
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